Oligomers from parabanic acid and propylene carbonate rings' opening

I. Zarzyka-Niemiec

Data publikacji : 2022-08-23

Tom 53 Nr 1 (2008)

Oligomery powstające w wyniku otwarcia pierścienia kwasu parabanowego i węglanu propylenu

I. Zarzyka-Niemiec

Abstrakt

Przeprowadzono reakcje kwasu parabanowego (PA) z węglanem propylenu (PC) w warunkach różnych wyjściowych stosunków molowych PA:PC (mieszczących się w przedziale od 1:1 do 1:12) w obecności różnych ilości diazabicyklo[2.2.2]oktanu (DABCO) lub mieszaniny DABCO + K2CO3 jako katalizatorów w temp. 140°C, 160°C lub 180°C (tabela 1). W tych warunkach pierścień PA otwiera się z wytworzeniem struktury liniowej zbudowanej z fragmentu mocznikowego i oksalamidoestrowego połączonych wspólnie mostkiem imidowym. Otwiera się także pierścień PC, ugrupowanie węglanowe rozkłada się z wydzieleniem CO2 i do jednostki strukturalnej PA przyłączają się głównie grupy 2-hydroksypropylenowe. Tworzą się produkty oligomeryczne zawierające w swoich cząsteczkach różną liczbę grup 2-hydroksypropylenowych oraz jednostek strukturalnych PA. Budowę chemiczną powstających produktów scharakteryzowano szczegółowo metodami 1H NMR (rys. 1 i 3), IR (rys. 2) oraz MALDI TOF (tabela 2), uwzględniając przy tym wpływ warunków syntezy (molowy stosunek substratów, temperatura, stężenie DABCO) na jej mechanizm i wyniki, m.in. na udział produktów ubocznych (glikoli propylenowego, dipropylenowego oraz tripropylenowego) a także na stopień rozkładu PC do CO2 w toku reakcji. Analiza derywatograficzna uzyskanych oligomerów wykazała ich zwiększoną (w porównaniu z PA) odporność termiczną (tabela 3). Mianowicie, ich maksymalny rozkład następuje (w zależności od wyjściowego stosunku PA:PC) dopiero w temp. 270-295°C. Zgodnie z wynikami wstępnych badań, uzyskane oligomeryczne produkty hydroksyalkilowania PA mogą być stosowane do otrzymywania pianek poliuretanowych o zwiększonej odporności termicznej.

Słowa kluczowe

kwas parabanowy ; węglan propylenu ; hydroksyalkilowanie ; polimeryzacja z otwarciem pierścienia ; budowa chemiczna produktów ; odporność termiczna parabanic acid ; propylene carbonate ; hydroxyalkylation ; ring opening polymerization ; chemical structures of products ; thermal stability

Szczegóły

Bibliografia

Wskaźniki

Autorzy

Pobierz pliki

PDF (English)

Zasady cytowania

Zarzyka-Niemiec, I. (2022). Oligomery powstające w wyniku otwarcia pierścienia kwasu parabanowego i węglanu propylenu. Polimery, 53(1), 33-39. Pobrano z http://ichp.vot.pl/index.php/p/article/view/1283

Bibliografia

Pat.U.S. 3 629 263 (1971).

2. Pat. Germ. 1 954 503 (1974).

3. Pat. U.S. 3 928 377 (1975).

4. Pat. U.S. 4 161 594 (1979).

5. Pat. U.S. 4 227 005 (1980).

6. Pat. U.S. 2 819 301 (1958).

7. Pat. U.S. 4 474 951 (1984).

8. Pat. Jap. 7 802 411 (1978); CA: 88, 153477c (1978).

9. Pat. Germ. 2 615 655 (1977).

10. Pat. Germ. 2 740 242 (1979).

11. Lubczak. J., Naróg D., Zarzyka-Niemiec I.: J. Appl. Polym. Sci. 2006, 100, 1443.

12. Murray J.: Org. Synth. 1967, 37, 61.

13. Lubczak J., Zarzyka-Niemiec I.: J. Appl. Polym. Sci. 2004, 94, 317.

14. "NMR Spectra Catalog", Stadler Research Laboratories, Inc., 1975, p. 144.

15. Pauchert Ch., Behnke J.: "The Aldrich Library of 13C and 1H NMR spectra", vol. 1, Milwaukee 1993, USA.

16. Lubczak J., Zarzyka-Niemiec I.: Heterocycl. Comm. 2005, 11,13.

17. Zarzyka-Niemiec I., Lubczak J., Ciunik Z., Wołowiec S., Ruman T.: Heterocycl. Comm. 2002, 8, 559.

15. Pauchert Ch., Behnke J.: "The Aldrich Library of 13C and 1H NMR spectra", vol. 1, Milwaukee 1993, USA.

16. Lubczak J., Zarzyka-Niemiec I.: Heterocycl. Comm. 2005, 11,13.

17. Zarzyka-Niemiec I., Lubczak J., Ciunik Z., Wołowiec S., Ruman T.: Heterocycl. Comm. 2002, 8, 559.

">Google Scholar

Wskaźniki altmetryczne

Cytowania w Google Scholar

Statystyki

Total abstract views : 26

PDF Downloads : 13