The formation of macrocyclic compounds with O,O- and O,N-acetal units

J. Maślińska-Solich; E. Gibas; S. Kukowka

Data publikacji : 2022-09-01

Tom 50 Nr 7-8 (2005)

Otrzymywanie związków makrocyklicznych zawierających ugrupowania O,O- i O,N-acetali

J. Maślińska-Solich E. Gibas S. Kukowka

Abstrakt

Przedstawiono podsumowanie wyników opublikowanych prac własnych nad otrzymywaniem w wyniku polikondensacji związków makrocyklicznych z jednostkami wymienionymi w tytule. Omówiono poliacetale uzyskane z metylo-a-D-mannopiranozydu [wzór (IX)] i aldehydu tereftalowego [wzór (IV)] lub 1,4-bis(formylofenoksy)butanów [wzór (XIV), schemat C i D] w obecności kwasu jako katalizatora. Produkty polikondensacji analizowano metodami NMR, desorpcji-jonizacji promieniem laserowym z matrycy (Matrix-Assisted Laser Desorption Ionisation Time of Flow - MALDI-TOF; rys. 1) oraz elektrorozpylaniem (Electroscopray Ionisation - ESI; rys. 2). Opisano także polikondensację (IV) z 2-amino-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolem [wzór (XVIII), schemat E] lub 2,2'-(1,4-fenyleno)-bis-1,3-(4,4-dihydroksymetylo)oksazoli- dyną oraz z 2-amino-2-metylo-1,3-propanodiolem [wzór (XXIII), schemat F] katalizowaną kwasami. Za pomocą metody spektroskopii mas ESI (ESI-MS) analizowano budowę makrocząsteczek (liniowych i cyklicznych) zawierających ugrupowania 1,3-oksazolidynowe lub 2-(1',4'-fenyleno)-5-metylo-1-aza-3,7-dioksabicyclo[3.3.0]oktanu (rys. 3-5). Do modelowania uzyskanych cząsteczek z ugrupowaniami O,O- i O,N-acetali użyto programu "CHEM SKETCH", który umożliwił obserwację ilości giętkich konformacji w pseudo-rotacji każdej z monomerycznych jednostek w makrocząsteczkach zarówno liniowych, jak i cyklicznych [wzory (XXII), (XXIX), (XXX)]. Zdolność tego typu związków makrocyklicznych do samoorganizacji może mieć duże znaczenie w syntezie i pozwala na lepsze zrozumienie wysokiego stopnia zróżnicowania oraz funkcjonalizacji nowych typów materiałów.

Słowa kluczowe

związki makrocykliczne ; acetale ; oksazolidyny ; polikondensacja ; budowa cząsteczki ; modelowanie macrocyclic compounds ; acetals ; oxazolidines ; polycondensation ; molecular structure ; modelling

Szczegóły

Bibliografia

Wskaźniki

Autorzy

Pobierz pliki

PDF (English)

Zasady cytowania

Maślińska-Solich, J., Gibas, E., & Kukowka, S. (2022). Otrzymywanie związków makrocyklicznych zawierających ugrupowania O,O- i O,N-acetali. Polimery, 50(7-8), 509-519. Pobrano z http://ichp.vot.pl/index.php/p/article/view/1658

Bibliografia

Ekenstein W. A., Blanksma J. J.: Red. Trav. Chim. Pay--Bas 1906,25,153.

2. Barili P. L., Berti G., Catelani G., Cini c., D'Andrea F., Mastrorilli E.: Carbohydr. Res. 1995,278,43.

3. Barnett J. E. G., Holman G. D., Munday K. A.: Biochem. J. 1973,131,211.

4. Desruet M. D, Morin Ch., Ogier L.: Carbohydr. Res. 1997,225,43.

5. Varma A. J., Kennedy J. E, Galgali P.: Carbohydr. Polym. 2004, 56, 429 and literature cited therein.

6. Thiem J., Bachmann E: Makromol. Chem. 1993, 194, 1035.

7. Deffieux A., Fanton E., Fayet c., Fontanille M., Gelas J., Jhurry D.: Carbohydr. Res. 1992,226,377.

8. Kossmehl G., Volkkheimer J.: Liebigs Ann. Chem. 1991,10,1079.

9. Klein J., Kowalczyk J., Kunz M.: Makromol. Chem. 1990,191,517.

10. Kadokawa J., Kato M., Kobayashi N., Karasu M., Tagaya H., Chiba K.: Macromol. Rapid Commun. 1994, 15,971.

11. Kadokawa J., Horiguchi T., 5unaga E., Karasu M.,Tagaya H., Chiba K.: Acta Polymer. 1997,48,310.

12. Maiereanu c., Darabantu M., Ple G., Berghian c., Condamine E., Ramondenc Y., Silaghi-Dumitrescu 1., Mager S.: Tetrahedron 2002, 58, 2681 and literature cited therein.

13. Maślińska-Solich J., Kudrej E.: Design. Monom. Polym. 2003, 6, 31.

14. Maślińska-Solich Jo: Macromol. Biasci. 2001, 1, 312.

15. Maślińska-Solich J., Kuźnik N., Kubicki M., Kukowka 5.: Chem. Commun. 2002, 984.

16. Maślińska-Solich J., Kukowka 5.: Macromol. Symp. 2004,210,67.

17. Maślińska-Solich J., Kukowka 50: Macromol. Biasci. 2003, 4, 421.

18. Maślińska-Solich ]., Kukowka 50: Polimery (in preparatian).

19. Maślińska-Solich J., Kudrej-Gibas E.: Rapid Commun Mass Spectrom. 2003, 17, 1769.

20. Maślińska-Solich J., Kudrej-Gibas E.: Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004, 18, 2628.

21. Adamus G., Kowalczuk M.: Polimery 2001, 48, 501.

Google Scholar

Cytowania w Google Scholar

Statystyki

Total abstract views : 47

PDF Downloads : 20

J. Maślińska-Solich Jolanta.Maslinska@polsl.pl

Afiliacja
Silesian University of Technology, Department of Physical Chemistry and Technology of Polymers, ul. M. Strzody 9, 44-100 Gliwice, Poland

E. Gibas

Afiliacja
Silesian University of Technology, Department of Physical Chemistry and Technology of Polymers, ul. M. Strzody 9, 44-100 Gliwice, Poland

S. Kukowka

Afiliacja
Silesian University of Technology, Department of Physical Chemistry and Technology of Polymers, ul. M. Strzody 9, 44-100 Gliwice, Poland