Electrochemical syntheses of photoluminescent polymers from thienylene-poly(phenylenevinylene) derivatives

M. Łapkowski; P. Wagner; J. Żak; K. Waśkiewicz; K. Wagner

Data publikacji : 2022-08-23

Tom 53 Nr 2 (2008)

Elektrochemiczna synteza polimerów fotoluminescencyjnych z tienylenowych pochodnych polifenylowinylenu

M. Łapkowski P. Wagner J. Żak K. Waśkiewicz K. Wagner

Abstrakt

Otrzymano dwa związki o właściwościach fotoluminescencyjnych, 1,4-bis-(2(Z)-tienylenwinylen)-benzen (M1) oraz 1,4-bis-(2(Z)-tienylenwinylen)-2,5-dimetoksybenzen (M2), które następnie poddano szczegółowym badaniom spektroskopowym (rys. 1-3, rys. 7) i elektrochemicznym (rys. 4-6). Stwierdzono, że właściwości spektroskopowe oraz fotoluminescencyjne obu substancji zależą od ich struktury. Zarówno M1 jak M2 ulegają elektrochemicznemu utlenianiu dając produkty o większym ciężarze cząsteczkowym. Proces polimeryzacji przebiega przez etapy pośrednie polegające na tworzeniu trwałych oligomerów, obserwowanych w roztworze reakcyjnym za pomocą metod spektroskopowych (rys. 10 i 11). W wyniku utleniania, oprócz oligomerów otrzymuje się również homogeniczne, dobrze przylegające do elektrody, błonki polimerowe. Proces domieszkowania polimerów zależy również od struktury użytego monomeru i generalnie polega na powstaniu polaronów, które ze względu na blokową strukturę polimeru, nie rekombinują do bipolaronów. Oba polimery mają właściwości fotoluminescencyjne, przy czym zarówno długość emitowanego światła jak i szerokość połówkowa piku emisji zależy od budowy polimeru.

Słowa kluczowe

polimery sprzężone ; elektrochemia ; polimery przewodzące ; tienylwinylen-benzen conjugated polymers ; electrochemistry ; conducting polymers ; thienylenevinylene-benzene

Szczegóły

Bibliografia

Wskaźniki

Autorzy

Pobierz pliki

PDF (English)

Zasady cytowania

Łapkowski, M., Wagner, P., Żak, J., Waśkiewicz, K., & Wagner, K. (2022). Elektrochemiczna synteza polimerów fotoluminescencyjnych z tienylenowych pochodnych polifenylowinylenu. Polimery, 53(2), 99–107. Pobrano z https://ichp.vot.pl/index.php/p/article/view/1289

Bibliografia

Burroughes J. H., C. Bradley D. D., Brown A. R., Marks R. Mackay N., K., Friend R. H., Burn P. L., Holmes A. B.: Nature 1990, 347, 539.

2. Gustafsson G., Cao Y., Treacy G. M., Klavetter F., Colaneri N., Heeger A. J.: Nature 1992, 357, 477.

3. Schwartz B. J.: Annu. Rev. Phys. Chem. 2003, 54,141.

4. Hide F., Diaz-Garcia M. A., Schwartz B. J., Heeger A. J.: Acc. Chem. Res. 1997, 30, 430.

5. Hong-Ku Shim, Jung-Il Jin: Adv. Polym. Sci. 2002, 158,193.

6. Roncali J.Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. 1999, C95,47.

7. Iwan A., Sęk D.: Polimery 2005, 50,581.

8. Brédas J. L., Calbert J. P., da Silva Filho D.A., Cornil J.: PNAS 2002, 99,5804.

9. Łapkowski M.: Polimery 1986, 31,325.

10. Łapkowski M.: Polimery 1986, 31,451.

11. Pei J., Yu W.-L., Ni J., Lai Y.-H., Huang W., Heeger A. J.: Macromolecules 2001, 34,7241.

12. Xu J. M., Ng S. C., Chan H. S. O.: Macromolecules 2001, 43,4314.

13. Wang H., Ng M. K., Wang L., Yu L., Lin B., Meron M., Xiao Y.: Chem. Eur. J. 2002, 8,3246.

14. Peres L. O., Varela H., Garcia J. R., Fernandes M. R., Torresi R. M., Nart F. C., Gruber J.: Synth. Met. 2001, 118,65.

15. Damlin P., Kvarnstrom C., Neugebauer H., Ivaska A.: Synth. Met. 2001, 121,141.

16. Roncali J.: Chem. Rev. 1992, 92,711.

17. Higgins S. J.: Chem. Soc. Rev. 1997, 26,247.

18. Jiang X. M., Osterbacka R., Korovyanko O., An C. P., Horovitz B., Janssen R. A. J., Vardeny Z. V.: Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 587.

19. Horowitz G.: Adv. Mater. 1998, 10,365.

20. Maillou T., Le Moigne J., Dumarcher V., Rocha L., Geffroy B., Nunzi J. M. Adv. Mater. 2002, 14,1297.

21. Videloi C., Ackermann J., Blanchard P., Raimundo J. M., Frère P., Allain M., De Bettignies R., Levillain E., Roncali J. Adv. Mater. 2003, 15,306.

22. Bredas J. L., Cornil J., Beljonne D., Dos Santos D. A., Shuai Z.: Acc. Che. Res. 1999, 32,267.

23. Katz H. E., Bao Z., Gilat S.: Acc. Chem. Res. 2001, 34,359.

24. Garnier F.: Acc. Chem. Res. 1999, 32,209.

25. Łapkowski M., Kolodziej-Sadlok M., Żak J., Guillerez S., Bidan G.: Adv. Mater. 2001, 13,803.

26. Łapkowski M., Żak J., Kołodziej-Sadlok M., Guillerez S., Bidan G.: Electrochim. Acta 2001, 46,4001.

27. Domagala W., Łapkowski M., Guillerez S., Bidan G.: Electrochim. Acta 2003, 48,2379.

28. Łapkowski M., Żak J., Kolodziej-Sadlok M., Guillerez S., Bidan G.: Synth. Met. 2003, 135-136,251.

29. Döttinger S. E., Hohloch M., Hohnholz D., Segura J. L., Steinhuber E., Hanack M.: Synth. Met. 1997, 84, 267.

30. Lange F., Hohnholz D., Leuze M., Ryu H., Hohloch M., Freudenmann R., Hanack M.: Synth. Met. 1999, 101,652.

31. Leuze M., Hohloch M., Hanack M.: Chem. Mater. 2002, 14,3339.

32. Döttinger S. E., Hohloch M., Segura J. L., Steinhuber E., Hanack M., Tompert A., Oelkrug D.: Adv. Mater. 1997, 9,233.

33. Oelkrug D., Tompert A., Egelhaaf H. J., Hanack M., Steinhuber E., Hohloch M., Meier H., Stalmach U.: Synth. Met. 1996, 83,231.

34. Gierschner J., Egelhaaf H. J., Mack H. G., Oelkrug D., Martinez Alvarez R., Hanack M.: Synth. Met. 2003, 137,1449-1450.

35. Wagner P., Aubert P. H., Lutsen L., Vanderzande D.: Electrochem Commun. 2002, 4,912.

36. “Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers”, (Ed. Nalwa H. S.) vols. 1--4, John Wiley & Sons, Chichester,1997.

37. Balletête M., Morin J. F., Beaupré S., Leclerc M., Durocher G. Synth. Met. 2002, 126, 43.

38. Balletête M., Beaupré S., Leclerc M., Durocher G.: Macromolecules 2001, 34, 2288.

39. Kang B. S., Seo M. L., Jun Y. S., Lee C. K., Shin S. C. Chem. Commun 1996, 1167.

40. Kang B. S., Kim D. H., Lim S. M., Kim J., Seo M. L., Bark K. M., Shin S. C.: Macromolecues 1997, 30, 7196.

41. Jestin I., Frère P., Levillain E., Miercier N., Stievenard D., Roncali J.: J. Am. Chem. Soc. 1998,120, 8150.

42. Jestin I., Frère P., Levillain E., Blanchard P., Roncali J.: Angew.Chem., Int. Ed. Engl. 1998,37, 942.

43. Lafolet F., Ph. D. Thesis, INP de Grenoble, 2003.

Google Scholar

Wskaźniki altmetryczne

Cytowania w Google Scholar

Statystyki

Total abstract views : 0

PDF Downloads : 0

M. Łapkowski Mieczyslaw.Lapkowski@polsl.pl

Afiliacja
Faculty of Chemistry, Silesian University of Technology, ul. Strzody 9, 44-100 Gliwice

P. Wagner

J. Żak

K. Waśkiewicz

K. Wagner