N-Heterocyclic carbene catalysis - from simple organic reactions to polymerization of cyclic esters

O. Coulembier; J.-M. Raquez; P. Dubois

Data publikacji : 2022-08-23

Tom 53 Nr 4 (2008)

Kataliza za pomocą N-heterocyklicznych karbenów - od prostych reakcji organicznych do polimeryzacji estrów cyklicznych

O. Coulembier J.-M. Raquez P. Dubois

Abstrakt

Na podstawie przeglądu literatury opisano osiągnięty ostatnio postęp w dziedzinie kontrolowanych reakcji polimeryzacji z otwarciem pierścienia di(laktonów) aktywowanych za pomocą łatwo dostępnych karbenów N-heterocyklicznych (NHC). Karbeny długo uważano za bardzo niestabilne, ale ostatnio odkryte NHC charakteryzują się większą stabilnością ułatwiającą posługiwanie się nimi, co pozwala na ich użycie jako wydajnych katalizatorów do różnych reakcji organicznych. Te niemetaliczne katalizatory wykazują szczególnie dużą aktywność w syntezie poliestrów alifatycznych takich jak polilaktydy i poli(ß-butyrolaktony) cechujące się precyzyjnie zaprojektowanym składem, ciężarem cząsteczkowym, taktycznością i zawartością grup końcowych. Umożliwia to syntezę makrocząsteczek o oryginalnej architekturze składających się z takich bloków poliestrów alifatycznych np.: kopoliestrów o kształcie gwiazd wieloramiennych lub litery H, czy poliestrów makrocyklicznych torujących drogę do nowych zastosowań biomedycznych tej rodziny biokompatybilnych i biodegradowalnych poliestrów.

Słowa kluczowe

karben N-heterocykliczny ; reakcja Stetter'a ; kondensacja benzoinowa ; L,L-laktyd ; ß-lakton ; polimeryzacja z otwarciem pierścienia ; poliestry alifatyczne ; poliestry cykliczne N-heterocyclic carbene ; Stetter reaction ; benzoin condensation ; L,L-lactide ; ß-lactones ; ring opening polymerization ; aliphatic polyesters ; cyclic polyesters

Szczegóły

Bibliografia

Wskaźniki

Autorzy

Pobierz pliki

PDF (English)

Zasady cytowania

Coulembier, O., Raquez, J.-M., & Dubois, P. (2022). Kataliza za pomocą N-heterocyklicznych karbenów - od prostych reakcji organicznych do polimeryzacji estrów cyklicznych. Polimery, 53(4), 255–267. Pobrano z https://ichp.vot.pl/index.php/p/article/view/1307

Bibliografia

Kühl O.: Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 592.

[2] Herman W. A.: Angew. Chem. 2002, 114, 1342.

[3] Arduengo A. J. III: Chem. Res. 1999, 32, 913.

[4] Ochoa S.: Physiol. Rev. 1951, 31, 56.

[5] Breslow R: J. Chem. Soc. 1958, 80, 3719.

[6] Breslow R., Kim R.: Tetrahedron Lett. 1994, 35, 699.

[7] Stetter H.: Angew. Chem. Int., Ed. Engl. 1976, 15, 639.

[8] Enders D., Kallfas U.: Angew. Chem. Int., Ed. Engl. 2002, 41, 1743.

[9] Enders D., Balensiefer T.: Acc. Chem. Res. 2004, 37, 534.

[10] Pesch J., Harms K., Bach T.: Eur. J. Org. Chem. 2004, 2025.

[11] Dove A. P., Pratt R. C., Lohmeijer B. G. G., Li H., Hagberg E. C., Waymouth R. M., Hedrick J. L.: "N-heterocyclic Carbenes in Synthesis" (Eds. Steven P. Nolan), Weinheim. 2006, pp. 275--296 and references therein.

[12] Hachisu Y., Bode J. W., Suzuki K.: J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8432.

[13] Enders D., Niemeier O., Balensiefer T.: Angew. Chem. 2006, 118, 1491.

[14] Enders D., Niemeier O., Balensiefer T.: Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1463.

[15] Takikawa H., Hachisu Y., Bode J. W., Suzuki K.: Angew. Chem. 2006, 118, 3572.

[16] Takikawa H., Hachisu Y., Bode J. W., Suzuki K.: Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3492.

[17] Stetter H., Kuhlmann H.: Org. React. 1991, 40, 407.

[18] Raghavan S., Anuradha K.: Synlett 2003, 711.

[19] Jones T. H., Franko J. B., Blum M. S., Fales H. M.: Tetrahedron Lett. 1980, 21, 789.

[20] El-Haji T., Martin J. C., Descotes G. J. J.: Heterocycl. Chem. 1983, 20, 233.

[21] Wynberg H., Metsebar J.: Synth. Commnn. 1984, 14, 1.

[22] Perrine D. M., Kagan J., Huang D. B., Zeng K., Theo B. K.: J. Org. Chem. 1987, 52, 2213.

[23] Trost B. M., Shuey C. D., DiNinno F. Jr., McElvain S. S.: J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1284.

[24] Harrington P. E., Tius M. A.: Org. Lett. 1999, 1, 649.

[25] Harrington P. E., Tius M. A.: J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8509.

[26] Galopin C. C.: Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5589.

[27] Raghavan S., Anuradha K.: Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5181.

[28] Kobayashi N., Kaku Y., Higurashi K., Yamauchi T., Ishibashi A., Okamoto Y.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1747.

[29] Sell C. S., Dorman L. A.: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 629.

[30] Yadav J. S., Anuradha K., Subba Reddy B. V., Eeshwaraiah B.: Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8959.

[31] Barrett A. G. M., Love A. C., Tedeschi L.: Org. Lett. 2004, 6, 3377.

[32] Pouwer K. L., Vries T. R., Havinga E. E., Meijer E. W., Wynberg H.: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 1432.

[33] Jones R. A., Karatza M., Voro T. N., Civcir P. U., Franck A., Ozturk O., Seaman J. P., Whitmore A. P., Williamson D. J.: Tetrahedron 1996, 52, 8707.

[34] Jones R. A., Civeir P. U.: Tetrahedron 1997, 53, 11529.

[35] Enders D., Breuer K., Runsink J., Teles J. H.: Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1899.

[36] Enders D., Kallfass U.: Angew. Chem. 2002, 114, 1812.

[37] Kerr M. S., Alaniz J. R. D.: J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10 298.

[38] Pesch J., Harms K., Bach T.: J. Org. Chem. Soc. 2004, 9, 2025.

[39] Mennen S. M., Blank J. T., Tran-Dube M. B., Imbriglio J. E., Miller S.: J. Chem. Commun. 2005, 195.

[40] US. Pat. 5 104 993 (1992).

[41] US. Pat. 5 183 405 (1993).

[42] César V., Bellemin-Laponnaz S., Gade L. H.: Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 619.

[43] Perry M. C., Burges K.: Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 951.

[44] Herrmann W. A., Goossen L. J., Köcher C., Artus G. R. J.: Angew. Chem. Int., Ed. Engl. 1996, 35, 2805.

[45] Alder R. W., Blake M. E., Oliva J. M.: J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11 200.

[46] Sentman A. C., Csihony S., Waymouth R., Hedrick J. L.: J. Org. Chem. 2005, 70, 2391.

[47] Nyce G. W., Csihony S., Waymouth R. M., Hedrick J. L.: Chem. Eur. J. 2004, 10, 4073.

[48] Nyce G. W., Glauser T., Connor E. F., Mock A., Waymouth R. M., Hedrick J. L.: J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3046.

[49] Enders D., Breuer K., Teles J. H.: Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1217.

[50] Coulembier O., Kiesewetter M. K., Mason A., Dubois Ph., Hedrick J. L., Waymouth R. M.: Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1.

[51] Heinemann C., Müller T., Apeloig Y., Schwartz H.: J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2023.

[52] Arduengo A. J. III, Goerlich J. R., Marshall W. J. J. Chem. Soc. 1995, 117, 11027.

[53] Alder R. W., Allen P. R., Williams S. J.: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1267.

[54] Kim Y. J., Streitweiser A.: J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5757.

[55] Arduengo A. J. III, Gamper S. F., Tamm J., Calabrese J. C., Davidson S., Craig H. A.: J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 572.

[56] Filipponi S., Jones J. N., Johnson J. A., Cowley A. H., Grepioni F., Braga D.: Chem. Commun. 2003, 2716.

[57] Denk M. K., Rodezno M. J., Gupta S., Lough A. L.: J. Orgcmomet. Chem. 2001, 242, 617.

[58] Enders D., Breuer K., Raabe J., Runsink J., Teles J. H., Melder J. P.: Angew. Chem. 1995, 107, 1119.

[59] Lloyd G. C., Alder R., Owen-Smith G. J. J.: Chem. Eur. J. 2006, 12, 5361 and references therein.

[60] Ulrich K. E., Cannizaro S. M., Langer R. S., Shakeshelf K. M.: Chem. Rev. 1999, 99, 3181.

[61] Nederberg F., Connor E. F., Moller M., Glauser T., Hedrick J. L.: Angew. Chem. 2001, 113, 685

[62] Myers M., Connor E., Nyce G. W., Glauser T., Möck A., Hedrick J. L.: J. Polym. Sci. Part A 2002, 40, 844.

[63] Connor E. F., Nyce G. W., Myers M., Möck A.: J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 914.

[64] Spivey A. C., Arseniyadis S.: Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5436.

[65] Movassaghi M., Schmidt M. A.: Org. Lett. 2005, 7, 2453.

[66] Lai C. L., Lee H. M., Hu C. H.: Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6265.

[67] Coulembier O., Dove A. R., Pratt R. C., Sentman A. C., Culkin D. A., Mespouille L., Dubois P., Waymouth R. M., Hedrick J. L.: Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4964.

[68] Coulembier O., Lohmeijer B. G. G., Dove A. R., Pratt R. C., Mespouille L., Culkin D. A., Benight S. J., Dubois P., Waymouth R. M., Hedrick J. L.: Macromolecules 2006, 39, 5617.

[69] Nyce G. W., Glauser T., Connor E. F., Möck A, Waymouth R. M., Hedrick J. L.: J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3046.

[70] Dove A. P., Li H., Pratt R. C., Lohmeijer B. G. G., Culkin D. A., Waymouth R. M., Hedrick J. L.: Chem. Commun. 2006, 2881.

[71] Jensen T. R., Breyfogle L. E., Hillmyer M. A., Tolman W. B.: Chem. Commun. 2004, 2504.

[72] Trnka T. M., Grubbs R. H.: Acc. Chem. Res. 2001, 18.

[73] Csihony S., Culkin D. A., Sentman A. C., Dove A. P., Waymouth R. M., Hedrick J. L.: J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9079.

[74] Patel D., Liddle S. T., Mungur S. A., Rodden M., Blake A. J., Arnold P. L.: Chem. Commun. 2006, 1124.

[75] Coulembier O., Delva X., Hedrick J. L., Waymouth R. M., Dubois Ph.: Macromolecules 2007, submitted.

[76] Coulembier O., Mespouille L., Hedrick J. L., Waymouth R.M., Dubois Ph.: Macromolecules 2006, 39, 4001.

[77] Enders D., Breuer K., Raabe J., Runsink J., Teles J. H., Melder J. P., Ebel K., Brode S.: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1021.

[78] Hocker J., Merten R.: Angew. Chem., Int. Ed. 1972, 11, 964.

[79] Hoffman R. W., Hagenbruch B., Smith D. M.: Chem. Ber. 1977, 110, 23.

[80] Coulembier O., Kiesewetter M., Mason A., Dubois Ph., Hedrick J. L., Waymouth R. M.: Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1.

[81] Kowalski A., Libiszowski J., Biela T., Cypryk M., Duda A., Penczek S.: Macromolecules 2005, 38, 8170.

[82] Semlyen J. A., "Cyclic Polymers", 2nd ed., Kluwer Academic: Dordrecht, The Netherlands 2000.

[83] Hadjichritidis N., Pitsikalis M., Pispas S., Iatrou H.: Chem. Rev. 2001, 101, 3747.

[84] Culkin D. A., Jehong W., Csihony S., Gomez E. D., Balsara N. P., Hedrick J. L., Waymouth R. M.: Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2627.

[85] Johnston D. S.: Adv. Polym. Sci. 1982, 42, 51.

[86] Jehong W., Hedrick J. L., Waymouth R. M.: J. Am. Chem. Soc. 2007, asap article.

Google Scholar

Wskaźniki altmetryczne

Cytowania w Google Scholar

Statystyki

Total abstract views : 0

PDF Downloads : 0

O. Coulembier

J.-M. Raquez

P. Dubois philippe.dubois@umh.ac.be

Afiliacja
University of Mons-Hainaut, Place du Parc 20, 7000 Mons, Belgium