Selective epoxidation of hydroxyl terminated polybutadiene using in situ generated dimethyl dioxirane in the presence of MoO3

M. M. Alavi Nikje; Z. Mozaffari

Data publikacji : 2022-08-26

Tom 52 Nr 11-12 (2007)

Selektywne epoksydowanie polibutadienu z końcowymi grupami hydroksylowymi w obecności MoO3 z zastosowaniem generowanego in situ dimetylodioksiranu

M. M. Alavi Nikje Z. Mozaffari

Abstrakt

Metodami spektroskopii 1H NMR, 13C NMR oraz FT-IR określono budowę produktów wymienionej w tytule reakcji (rys. 1-9, tabele 1 i 2). Na tej podstawie stwierdzono, że nie towarzyszą jej procesy uboczne a obecne w wyjściowym polimerze grupy wodorotlenowe zostają zachowane. Reaktywność polimerowego łańcucha zależy od jego mikrostruktury i maleje w szeregu ugrupowań 1,4-cis > 1,4-trans > 1,2-winylowe. Zbadano wpływ stężenia czynnika utleniającego oraz czasu epoksydowania na jego wydajność (tabele 3 i 4). Podkreślono łatwość realizacji i zalety ekologiczne omawianej reakcji.

Słowa kluczowe

polibutadien z końcowymi grupami wodorotlenowymi ; epoksydowanie ; dimetylodioksiran ; mikrostruktura hydroxyl terminated polybutadiene ; epoxidation ; dimethyl dioxirane ; microstructure

Szczegóły

Bibliografia

Wskaźniki

Autorzy

Pobierz pliki

PDF (English)

Zasady cytowania

Alavi Nikje, M. M., & Mozaffari, Z. (2022). Selektywne epoksydowanie polibutadienu z końcowymi grupami hydroksylowymi w obecności MoO3 z zastosowaniem generowanego in situ dimetylodioksiranu. Polimery, 52(11-12), 820–826. Pobrano z https://ichp.vot.pl/index.php/p/article/view/1476

Bibliografia

Baker C. S. L., Barnard D.: "Advances in Elastomer and Rubber Elasticity", Plenum, New York 1987, p. 175.

2. Gallucci R. R , Going R. C.: J. Appl. Polym. Sci. 1982, 27, 425.

3. Wang X. H., Zhang H. X., Wang Z. G., Jiang B. Z.: Polymer 1997, 38, 1569.

4. Latha P. B., Adhinarayanan K., Ramaswamy R.: Inter J. Adhesion Adhesives 1994, 14, 57.

5. Stenberg B., Ahlblad G., Reitberger T., Terselius B.: Polym. Degrad. Stab. 1999, 65, 179.

6. Akcelrud L., Aguiar M., Menezes S. C. D.: Macromol. Chem. Phys. 1994, 195, 3937 and references cited there in.

7. a) Martinez-Mández S., Henriques Y., Domingues O., D'Ornelas L., Krrentzien H.: Mol. Catal. A Chem. 2006, 252, 226; b) Gerbase A. E., Gregorio J. R., Martinelli M., von Holleben M. L. A., Jacobi M. A. M., Freitas L., Calcagno C. I. W., Mendes A. N. F., Pires M. L.: Catal. Today 2000, 57, 241.

8. Roy S., Gupta B. R., De S. K.: "Elastomer Technology Handbook", CRC Press, Boca Raton, 1993, Chapter 17.

9. Yang J. M., Lin H. T., Lai W. Ch.: J. Memb. Sci. 2002, 208, 105.

10. Yang J. M., Lai W. Ch., Lin H. T.: J. Memb. Sci. 2001, 183, 37.

11. Żuchowska D.: Polymer 1980, 21, 514.

12. a) Veronique N., Jean-Marie A., Dirk E. D. V., Ronny N., Waldemar A., Rui Z., Johan E. E., Peter T. W., Paul L. A.: J. Mol. Catal. A Chemical 2006, in press; b) Jian X., Hay A. S.: J. Polym. Sci. C, Polym. Lett. 1990, 28, 285.

13. a) Da Palma Carreiro E., Burke A. J. B.: J. Mol. Catal. A Chemical 2006, 249, 123; b) Gholamhossein G., Tangestaninejad S., Mohammad H. H., Mirkhani V., Mogbadam M.: Appl. Catal. A General 2006, 299, 131; c) Gahagan M., Iraqi A., Cupertino D. C., Mackie R. K., Cole-Hamilton D. J.: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1688.

14. Jian X., Hay A.: J. Polym. Sci. Part A, Polym. Chem. 1991, 29, 1183.

15. a) Liu S. Y., Nocera D. G.: Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1923; b) Bahramian B., Mirkhani V., Moghadam M., Tangestaninejad S.: Catal. Commun. 2006, 7, 289; c) Bahramian B., Mirkhani V., Moghadam M., Tangestaninejad S.: Appl. Catal. A General 2006, 301, 169; d) Bahramian B., Mirkhani V., Moghadam M., Tangestaninejad S.: J. Mol. Catal. A Chemical 2006, 244, 139; e) Tornaritis M. J., Coutsolelos A. G.: Polymer 1992, 33, 1771.

16. Sheldon R. A.: "Aspects of Homogeneous Catalysis", Dordrecht 1981, Vol 4., p. 3.

17. Sheldon R. A.: Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1973, 92, 253.

18. Sharpless K. B., Verhoeven T. R.: Aldrichim Acta 1979, 12, 63.

19. Sheldon R. A.: "The Chemistry of Peroxides", Wiley, New York 1983, p. 161.

20. Gregòrio J. R., Gerbase A. E., Mendes A. N. F., Mortico P. D., Rigs A.: React. Funct. Polym. 2005, 64, 83.

21. a) Alavi Nikje M. M., Rafiee A., Haghshenas M.: Design Mon. Polym. 2006, 9, 293; b) Rajabi F. H., Alavi Nikje M. M., Vasheghani Frahani B., Sabouri N.: Design. Mon. Polym. 2006, 9, 383; c) Alavi Nikje M. M., Motahari S., Haghshenas M., Khenar Sanami R.: J. Macromol. Sci. A Pure Appl. Chem. 2006, 43, 1205; d) Alavi Nikje M. M., Bigdeli M. A.: Phosphorus, Sulfur Silicon 2004, 179, 1445; e) Alavi Nikje M. M., Bigdeli M. A., Heravi M. M.: Phosphorus, Sulfur Silicon 2002, 177, 15; f) Bigdeli M. A., Alavi Nikje M. M., Heravi M. M.: Phosphorus, Sulfur Silicon 2002, 177, 2309.

22. Kennedy R. J., Stock A. M.: J. Org. Chem. 1960, 25, 1901.

23. Besemer A. C., van Bekkum H., Bragd P. L.: Carbohydr. Polym. 2002, 49, 397.

24. Brown Ripin D. H., Cai W., Brenek S. J.: Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5817.

25. Curci R., Fiorentino M., Troisi L., Edwards J. O., Pater R. H.: J. Org. Chem. 1980, 45, 4758.

26. Gallopo A. R., Edwards J. O.: J. Org. Chem. 1981, 46, 1684.

27. Cicala G., Curci R., Fiorentino M., Laricchiuta O.: J. Org. Chem. 1982, 47, 2670.

28. Jeyaraman R., Murray R. W.: J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2462.

29. Gemmer R. V., Golub M. A.: J. Polym. Sci. 1978, 16, 2985.

Google Scholar

Wskaźniki altmetryczne

Cytowania w Google Scholar

Statystyki

Total abstract views : 0

PDF Downloads : 0