Synthesis, characterization and thermal polymerization
of new 3,4-dihydro-2H-1,3-naphthoxazine monomers

A. U. G. Gabbas; M. B. H. Ahmad; N. Zainuddin; N. A. Ibrahim

doi:10.14314/polimery.2017.086

Data publikacji : 2021-01-15

Tom 62 Nr 2 (2017)

Synteza, charakterystyka i polimeryzacja termiczna nowych monomerów 3,4-dihydro-2H-1,3-naftoksazynowych

A. U. G. Gabbas M. B. H. Ahmad N. Zainuddin N. A. Ibrahim

DOI: https://doi.org/10.14314/polimery.2017.086

Abstrakt

Za pomocą zmodyfikowanej trójetapowej syntezy, w której do reakcji zamknięcia pierścienia zastosowano bromek metylenu, otrzymano dwa nowe monomery 1,3-naftoksazyny (M-A i M-B). Kondensacja 2-hydroksy-1-naftaldehydu z 1,6-heksametylenodiaminą lub 1,4-fenylenodiaminą pozwala na wytworzenie związków iminowych, które następnie przez redukcję NaBH₄ w metanolu są przekształcane w 2-hydroksynaftylaminy. Reakcja zamknięcia pierścienia pomiędzy 2-hydroksynaftylaminą i bromkiem metylenu prowadzi do utworzenia z dobrymi wydajnościami monomerów 1,3-naftoksazyny M-A i M-B. Struktury zsyntetyzowanych monomerów potwierdzono stosując różne techniki spektroskopowe, spektroskopię masową oraz analizę elementarną. Polimeryzację termiczną monomerów badano za pomącą spektroskopii w podczerwieni z transformatą Fouriera (FT-IR) i różnicowej kalorymetrii skaningowej (DSC). Oba monomery 1,3-naftoksazyny uległy polimeryzacji z otwarciem pierścienia dając odpowiednie polinaftoksazyny [P(M-A) i P(M-B)]. Za pomocą analizy termograwimetrycznej (TGA) zbadano stabilność termiczną otrzymanych polinaftoksazyn.

Słowa kluczowe

1,3-naphthoxazine ; polynaphthoxazine ; thermal polymerization ; thermal properties 1,3-naftoksazyna ; polinaftoksazyna ; polimeryzacja termiczna ; właściwości termiczne

Szczegóły

Bibliografia

Wskaźniki

Autorzy

Pobierz pliki

PDF (English)

Zasady cytowania

Gabbas, A. U. G., Ahmad, M. B. H., Zainuddin, N., & Ibrahim, N. A. (2021). Synteza, charakterystyka i polimeryzacja termiczna nowych monomerów 3,4-dihydro-2H-1,3-naftoksazynowych. Polimery, 62(2), 86-92. https://doi.org/10.14314/polimery.2017.086

Bibliografia

Holly F.W., Cope A.C.: Journal of the American Chemical Society 1944, 66, 1875.
Crossref

[2] Demir K.D., Kiskan B., Aydogan B., Yagci Y.: Reactive and Functional Polymers 2013, 73, 346.
Crossref

[3] Ishida H., Agag T.: “Handbook of benzoxazine resins”, Elsevier, Netherlands 2011, p. 55.

[4] Ning H., Ishida H.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 1994, 32, 1121.
Crossref

[5] Nair C.P.R.: Progress in Polymer Science 2004, 29, 401.
Crossref

[6] Gosh N.N., Kiskan B.: Progress in Polymer Science 2007, 32, 1344.
Crossref

[7] Imran M., Kiskan B., Yagci Y.: Tetrahedron Letters 2013, 54, 4966.
Crossref

[8] Kiskan B., Koz B., Yagci Y.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2009, 47, 6955.
Crossref

[9] Agag T., Takeichi T.: Polymer 2011, 52, 2757.
Crossref

[10] Andronescu C., Stanescu P.O., Garea S.A., Iovu H.: Materiale Plastice 2013, 50, 146.

[11] Agag T., Jin L., Ishida H.: Polymer 2009, 50, 5940.
Crossref

[12] Wang Y.-H., Chang C.-M., Liu Y.-L.: Polymer 2012, 53, 106.
Crossref

[13] Wang J., Fang X., Wu M.-Q. et al.: European Polymer Journal 2011, 47, 2158.
Crossref

[14] Chutayothin P., Ishida H.: Polymer 2011, 52, 3897.
Crossref

[15] Chernykh A., Agag T., Ishida H.: Polymer 2009, 50, 3153.
Crossref

[16] Zhang K., Ishida H.: Frontiers in Materials 2015, 2, 1.
Crossref

[17] Shakil N.A., Pandey A., Singh M.K. et al.: Journal of Environmental Science and Health Part B 2010, 45, 108.
Crossref

[18] Mathew B.P., Kumar A., Sharma S. et al.: Journal of Medicinal Chemistry 2010, 45, 1502.
Crossref

[19] Tang Z., Zhu Z., Xia Z. et al.: Molecules 2012, 17, 8174.
Crossref

[20] Katritzky A.R., Rees C.W., Scriven E.F.V.: “Comprehensive heterocyclic chemistry”, Pergamon, Oxford 1996, p. 184.

[21] Mireya E.R., Carrajal M.A., Rincon J.M.: Revista Colombiana de Ciencias Químico – Farmacéuticas 1980, 3, 63.

[22] Petrlíková E., Waisser K., Divišová H. et al.: Bioorganic and Medicinal Chemistry 2010, 18, 8178.
Crossref

[23] Pasternak A., Goble S.D., Struthers M. et al.: ACS Medicinal Chemistry Letters 2009, 1, 14.

[24] Lewis Sr R.J.: “Hazardous Chemicals Reference”, John Wiley, New York 2008, p. 702.

[25] Andrew R., Ronda J.C.: Synthetic Communications 2008, 38, 2316.
Crossref

Google Scholar

Wskaźniki altmetryczne

Cytowania w Google Scholar

CITEDBY SCOPUS

Statystyki

Total abstract views : 146

PDF Downloads : 63

A. U. G. Gabbas abduusmangbs@gmail.com

Afiliacja
University Putra Malaysia, Faculty of Sciences, Department of Chemistry, 43400 Serdang, Selangor, Malaysia

M. B. H. Ahmad

Afiliacja
University Putra Malaysia, Faculty of Sciences, Department of Chemistry, 43400 Serdang, Selangor, Malaysia

N. Zainuddin

Afiliacja
University Putra Malaysia, Faculty of Sciences, Department of Chemistry, 43400 Serdang, Selangor, Malaysia

N. A. Ibrahim

Afiliacja
University Putra Malaysia, Faculty of Sciences, Department of Chemistry, 43400 Serdang, Selangor, Malaysia