Preparation of highly pure cyclo-polylactides by optimization of the copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction

R. Liénard; T. Josse; J. De Winter; F. Dubois; P. Gerbaux; O. Coulembier

doi:10.14314/polimery.2017.283

Data publikacji : 2021-01-15

Tom 62 Nr 4 (2017)

Otrzymywanie cyklopolilaktydów o wysokiej czystości poprzez optymalizację katalizowanej miedzią cykloaddycji azydek-alkin

R. Liénard T. Josse J. De Winter F. Dubois P. Gerbaux O. Coulembier

DOI: https://doi.org/10.14314/polimery.2017.283

Abstrakt

Opisano optymalizację syntezy cyklopolilaktydów w katalizowanej miedzią(I) reakcji cykloaddycji azydku do alkinu (CuAAC), której celem było uzyskanie polimerów o wysokiej czystości iśrednim ciężarze cząsteczkowym Mn ≈ 4 000 g • mol^-1. Do reakcji użyto prekursorów, którymi były liniowe α-azydo-ω-alkinowe polilaktydy (PLA). Dobrano warunki syntezy, takie jak szybkość dodawania reagenta oraz ilość używanego katalizatora, które pozwalają na otrzymanie w ciągu kilku minut monocyklicznego PLA o stopniu czystości 93 %. Prowadząc syntezę w ciągu kilku godzin można otrzymać monocykliczny polimer o czystości do 99,9 %.

Słowa kluczowe

lactide ; ring-opening polymerization ; copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition ; cyclization laktyd ; polimeryzacja z otwarciem pierścienia ; cykloaddycja azydek-alkin katalizowana miedzią ; cyklizacja

Szczegóły

Bibliografia

Wskaźniki

Autorzy

Pobierz pliki

PDF (English)

Zasady cytowania

Liénard, R., Josse, T., De Winter, J., Dubois, F., Gerbaux, P., & Coulembier, O. (2021). Otrzymywanie cyklopolilaktydów o wysokiej czystości poprzez optymalizację katalizowanej miedzią cykloaddycji azydek-alkin. Polimery, 62(4), 283-290. https://doi.org/10.14314/polimery.2017.283

Bibliografia

Laurent B.A., Grayson S.: Chemical Society Reviews 2009, 38, 2202.
Crossref

[2] Hoskins J.N., Grayson S.: Polymer Chemistry 2011, 2, 289.
Crossref

[3] Kricheldorf H.R.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2010, 48, 251.
Crossref

[4] Jia Z., Monteiro M.J.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2012, 50, 2085.
Crossref

[5] Josse T., De Winter J., Gerbaux P., Coulembier O.: Angewandte Chemie International Edition 2016, 55, 13 944.
Crossref

[6] Kolb H.C., Finn M.G., Sharpless K.B.: Angewandte Chemie International Edition 2001, 40, 2004.
Crossref<2004::AID-ANIE2004>3.0.CO;2-5

[7] Huisgen R.: “1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry” (Ed. Padwa A.), Wiley, New York 1984.

[8] Laurent B.A., Grayson S.: Journal of the American Chemical Society 2006, 128, 4238.
Crossref

[9] Goldmann A.S., Quemener D., Millard P.-E. et al.: Polymer 2008, 49, 2274.
Crossref

[10] O’Bryan G., Ningnuel N., Braslau R.: Polymer 2008, 49, 5241.
Crossref

[11] Xu J., Ye J., Liu S.: Macromolecules 2007, 40, 9103.
Crossref

[12] Qiu X.-P., Tanaka F., Winnik F.M.: Macromolecules 2007, 40, 7069.
Crossref

[13] Eugene D.M., Grayson S.M.: Macromolecules 2008, 41, 5082.
Crossref

[14] Hoskins J.N., Grayson S.M.: Macromolecules 2009, 42, 6406.
Crossref

[15] Josse T., De Winter J., Dubois Ph. et al.: Polymer Chemistry 2015, 6, 64.
Crossref

[16] Josse T., De Winter J., Altintas O. et al.: Macromolecular Chemistry and Physics 2015, 216, 1227.
Crossref

[17] Josse T., Altintas O., Oehlenschlaeger K.K. et al.: Chemical Communications 2014, 50, 2024.
Crossref

[18] Lonsdale D.E., Bell C.A., Monteiro M.J.: Macromolecules 2010, 43, 3331.
Crossref

[19] Yang J., Wang Y., Rassat A. et al.: Tetrahedron 2004, 60, 12 163.
Crossref

[20] Malkoch M., Schleider K., Drockenmuller E. et al.: Macromolecules 2005, 38, 3663.
Crossref

[21] Lohmeijer B.G.G., Pratt R.C., Leibfarth F. et al.: Macromolecules 2006, 39, 8574.
Crossref

[22] Hein J.E., Fokin V.V.: Chemical Society Reviews 2010, 39, 1302.
Crossref

[23] Jacobson H., Stockmayer W.H.: Journal of Chemical Physics 1950, 18, 1600.
Crossref

[24] Hoskins J.N., Trimpin S., Grayson S.M.: Macromolecules 2011, 44, 6915.
Crossref

Google Scholar

Wskaźniki altmetryczne

Cytowania w Google Scholar

CITEDBY SCOPUS

Statystyki

Total abstract views : 122

PDF Downloads : 61

R. Liénard help@libcom.pl

Afiliacja
University of Mons (UMONS), Laboratory of Polymeric and Composite Materials (LPCM), Center of Innovation and Research in Materials and Polymers (CIRMAP), Place du Parc 23, 7000 Mons, Belgium

T. Josse

Afiliacja
University of Mons (UMONS), Laboratory of Polymeric and Composite Materials (LPCM), Center of Innovation and Research in Materials and Polymers (CIRMAP), Place du Parc 23, 7000 Mons, Belgium

J. De Winter

Afiliacja
University of Mons (UMONS), Organic Synthesis and Mass Spectrometry Laboratory (S2MOS), Place du Parc 23, 7000 Mons, Belgium

F. Dubois

Afiliacja
University of Mons (UMONS), Laboratory of Polymeric and Composite Materials (LPCM), Center of Innovation and Research in Materials and Polymers (CIRMAP), Place du Parc 23, 7000 Mons, Belgium; present address: Department Materials Research and Technology, National Composite Center-Luxembourg, Luxembourg Institute of Science and Technology LIST, Luxembourg

P. Gerbaux

Afiliacja
University of Mons (UMONS), Organic Synthesis and Mass Spectrometry Laboratory (S2MOS), Place du Parc 23, 7000 Mons, Belgium

O. Coulembier

Afiliacja
University of Mons (UMONS), Laboratory of Polymeric and Composite Materials (LPCM), Center of Innovation and Research in Materials and Polymers (CIRMAP), Place du Parc 23, 7000 Mons, Belgium