Zastosowanie kationowej polimeryzacji według mechanizmu aktywowanego monomeru oraz reakcji typu „click” do syntezy funkcjonalizowanego polilaktydu

M. Bednarek

Data publikacji : 2012-08-30

Tom 57 Nr 7-8 (2012)

Zastosowanie kationowej polimeryzacji według mechanizmu aktywowanego monomeru oraz reakcji typu „click” do syntezy funkcjonalizowanego polilaktydu

M. Bednarek

Abstrakt

Syntezowano polilaktyd (PLA) zawierający na jednym z końców łańcucha grupę propargylową, wykorzystując w tym celu polimeryzację z otwarciem pierścienia, prowadzoną wobec kwasu protonowego i alkoholu, tzn. polimeryzację przebiegającą wg mechanizmu Aktywowanego Monomeru. Określono warunki procesu polimeryzacji pozwalającej na uzyskanie produktu o założonym ciężarze cząsteczkowym i przebiegającej bez udziału reakcji transestryfikacji i racemizacji. Polilaktyd sfunkcjonalizowany grupą propargylową poddano reakcjom typu „click” ze związkami zawierającymi grupę azydkową i grupę tiolową. W przypadku reakcji addycji z azydkiem wykazano możliwość otrzymywania kopolimerów blokowych na przykładzie sprzęgania PLA zakończonego grupą propargylową z poli(tlenkiem etylenu) zakończonym grupą -N3.

Słowa kluczowe

polimeryzacja z otwarciem pierścienia ; polimeryzacja kationowa ; polilaktyd ; funkcjonalizacja ; reakcja „click” ring opening polymerization ; cationic polymerization ; polylactide ; functionalization ; click reaction

Szczegóły

Bibliografia

Wskaźniki

Autorzy

Pobierz pliki

Zasady cytowania

Bednarek, M. (2012). Zastosowanie kationowej polimeryzacji według mechanizmu aktywowanego monomeru oraz reakcji typu „click” do syntezy funkcjonalizowanego polilaktydu. Polimery, 57(7-8), 501–509. Pobrano z https://ichp.vot.pl/index.php/p/article/view/846

Bibliografia

Vancaeter P., Goethals E. J.: Trends Polym. Sci. 1995, 3, 227.

2. Hawker C. J., Wooley K. L.: Science 2005, 309, 1 200.

3. Williams C. K.: Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1 573.

4. Lecomte P., Riva R., Jérôme C., Jérôme R.: Macromol. Rapid. Commun. 2008, 12/13, 982.

5. Bednarek M.: Polimery 2006, 51, 727.

6. Rostovtsev V. V., Green L. G., Fokin V. V., Sharpless K. B.: Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2 596.

7. Hoyle C. E., Lee T. Y., Roper T.: J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 5 301.

8. Qiu S., Gao S., Lin Z., Chen G.: Progress in Chemistry 2011, 23, 637.

9. Fournier D., Hoogenboom R., Schubert U. S.: Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1 369.

10. Binder W. H., Sachsenhofer R.: Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 952.

11. Johnson J. A., Finn M. G., Koberstein J. T., Turro N. J.: Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1 052.

12. Mansfeld U., Pietsch C., Hoogenboom R., Becer C. R., Schubert U. S.: Polym. Chem. 2010, 1, 1 560.

13. Tasdelen M. A.: Polym. Chem. 2011, 2, 2 133.

14. Lowe A. B.: Polym. Chem. 2010, 1, 17.

15. Kade M., Burke D., Hawker C. J.: J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 743.

16. Barakat I., Dubois P., Jérôme R, Teyssie P., Goethals E.: J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 1994, 32, 2 099.

17. San Roman J.: Polymer 1995, 36, 173.

18. Huang S. J., Onayari J. M.: J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 1996, 33, 571.

19. Liu X., Li K., Feng X., Cao Y.: J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 2009, 46, 937.

20. Vora A., Singh K., Webster D. C.: Polymer 2009, 50, 2 768.

21. Duda A., Penczek S.: „Biopolymers”, tom 3b „Polyesters II — Properties and Chemical Synthesis” Steinbûchel (red. Doi Y.), Viley-VCH:Weinheim 2002, rozdz. 12, str. 371.

22. Mercerreyes D., Jerome R., Dubois P.: Adv. Polym. Sci. 1998, 147, 1.

23. Platel R. H., Hodgson L. M., Williams C. K.: Polym. Rev. 2008, 48, 11.

24. Kamber N. E., Jeong W., Waymouth R. M. i in.: Chem. Rev. 2007, 107, 5 813.

25. Coulembier O., Lohmeijer B. G., Dove A. P. i in.: Macromolecules 2006, 39, 5 617.

26. Jensen T. R., Schaller C. P., Hillmyer M. A. i in.: J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5 881.

27. Kricheldorf H. R., Kreiser I. R.: Makromol. Chem. 1987, 188, 1 861.

28. Rangel I., Ricard M., Ricard A.: Macromol. Chem. Phys. 1994, 195, 3 095.

29. Bourissou D., Martin-Vaca B., Dumitrescu A., Graullier M., Lacombe F.: Macromolecules 2005, 38, 9 993.

30. Baoeko M., Kubisa P.: J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 3 090.

31. Baoeko M., Kubisa P.: J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 7 919.

32. Baoeko M., Kubisa P.: J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 2 650.

33. Kubisa P., Penczek S.: Prog. Polym. Sci. 1999, 24, 1 409.

34. Penczek S., Cypryk M., Duda A., Kubisa P., Słomkowski S.: Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 247.

35. Bednarek M., Baoeko M.: React. Funct. Polym., 2012, 72, 213.

36. Billiet L., Fournier D., Du Prez F.: J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 6 552.

37. Tsui H., Ykada Y., Hyon S. H., Kimura Y., Kitao T.: J. Appl. Polym. Sci. 1994, 51, 337.

38. Tonelli A. E., Flory P. J.: Macromolecules 1969, 2, 225.

39. Kowalski A., Duda A., Penczek S.: Macromolecules 1998, 31, 2114.

Google Scholar

Cytowania w Google Scholar

Statystyki

Total abstract views : 0

PDF Downloads : 0