Reactions of oxamide with ethylene carbonate

I. Zarzyka-Niemiec

Data publikacji : 2011-03-30

Tom 56 Nr 3 (2011)

Reakcje oksalamidu z węglanem etylenu

I. Zarzyka-Niemiec

Abstrakt

Praca stanowi kontynuację wcześniejszych badań własnych dotyczących produktów reakcji kwasu parabanowego, kwasu oksamowego i mocznika z węglanem etylenu [1, 3, 5] i węglanem propylenu [2, 4, 6]. Charakteryzują się one zwiększoną odpornością termiczną, która wynika z obecności w ich strukturze (jednocześnie lub odrębnie) grupy oksalamidoestrowej i karbamidowej. W niniejszej publikacji przedstawiono wyniki badań dotyczących syntezy i właściwości hydroksyetylowych i hydroksyetoksylowych pochodnych oksalamidu (OA) powstających w wyniku jego reakcji z węglanem etylenu (EC) jako czynnikiem hydroksyalkilującym, w obecności węglanu potasu jako katalizatora (tabela 1). Metodami IR, ¹H NMR, MALDI ToF, GC i GC-MS (tabele 2 i 3, rys. 1-6) scharakteryzowano budowę i skład uzyskanych produktów, szacując przy tym udział substancji powstających ubocznie (tabela 4). Na tej podstawie szczegółowo omówiono wpływ warunków reakcji, mianowicie molowego stosunku substratów (OD:EC = 1:4-1:12), ilości i rodzaju katalizatora (K2CO3 lub DABCO w ilości 0,03-0,09 mola na mol OD) oraz temperatury (140-160 °C) na czas jej trwania i skład mieszaniny poreakcyjnej a także przedstawiono mechanizm procesu. Zwiększona odporność termiczna (rys. 7 i 8) oraz dobre właściwości fizyczne (rys. 9) uzyskanych z OA i EC pochodnych hydroksyetoksylowych wskazują na możliwość zastosowania ich do otrzymywania pianek poliuretanowych o zwiększonej odporności termicznej. Jak wykazały badania mikroskopowe, w piankach takich występują regularnie rozmieszczone pory o wymiarach 0,2-0,6 mm (rys. 10).

Słowa kluczowe

oksalamid ; węglan etylenu ; synteza pochodnych hydroksyetoksylowych ; struktura produktu ; odporność termiczna ; pianki poliuretanowe oxamide ; ethylene carbonate ; synthesis of hydroxyethoxy derivatives ; structure of products ; thermal stability ; polyurethane foams

Szczegóły

Bibliografia

Wskaźniki

Autorzy

Pobierz pliki

PDF (English)

Zasady cytowania

Zarzyka-Niemiec, I. (2011). Reakcje oksalamidu z węglanem etylenu. Polimery, 56(3), 196–203. Pobrano z https://ichp.vot.pl/index.php/p/article/view/907

Bibliografia

Zarzyka-Niemiec I., Naróg D., Lubczak J.: J. Appl. Polym. Sci. 2006, 100, 1443.

2. Zarzyka-Niemiec I.: Polimery 2008, 53, 33.

3. Zarzyka-Niemiec I.: J. Appl. Polym. Sci. 2008, 110, 66.

4. Zarzyka-Niemiec I.: Polimery 2009, 54, 99.

5. Zarzyka-Niemiec I.: J. Appl. Polym. Sci. 2008, 110, 3917.

6. Zarzyka-Niemiec I.: e-Polymers 2008, 166, 1.

7. Zarzyka-Niemiec I.: Polym. Int. 2007, 56, 1499.

8. Zarzyka-Niemiec I.: Polym. Int. 2009, 58, 388.

9. Pat. JP 7 385 636 (1979); CA 80, 96 792k (1974).

10. Pat. germ. 3 829 958 (1990); CA 113, 41 996z (1990).

11. Yangol G., Kornev K.: Vysokomol. Soedin. 1964, 1, 30; CA 63, 1879h (1965).

12. Pat. US 3 719 639 (1973); CA 79, 6515z (1973).

13. Bassilios H., Farag A., Asfour H.: Kolor. Ert. 1974, 19; CA 81, 12 2521p (1974).

14. Kijowska D., Wołowiec S., Lubczak J.: J. Appl. Polym. Sci. 2004, 93, 294.

15. Pat. US 4 933 462 (1990).

16. Kijowska D., Kucharski M.: J. Appl. Polym. Sci. 2004, 94, 2302.

17. Kowalski P.: „Laboratorium z chemii organicznej”, WNT, Warszawa 2004.

18. Kocot-Bończak D.: „Ćwiczenia laboratoryjne z chemii fizycznej”, PZWL, Warszawa 1977.

19. Dryński T.: „Ćwiczenia laboratoryjne z chemii fizycznej”, PWN, Warszawa 1967.

20. Polish (European) Standards: PN-EN ISO 845.

21. Polish (European) Standards: PN-EN ISO 2896.

22. Polish (European) Standards: PN-EN ISO 2796.

23. Clements J.: “Reactive Applications of Cyclic Alkylene Carbonates”, http://www.huntsman.com/index.cfm?PageID=1201

24. Pat. JP 352 838 (1991); CA 115, 71 109w (1991).

25. Wirpsza Z.: „Poliuretany”, WNT, Warszawa 1991 (in Polish).

Google Scholar

Cytowania w Google Scholar

Statystyki

Total abstract views : 0

PDF Downloads : 0