Synthesis of oligocarbonate diols from a "green monomer" - dimethyl carbonate - as soft segments for poly(urethane-urea) elastomers

K. Tomczyk; P. G. Parzuchowski; J. Kozakiewicz; J. Przybylski; G. Rokicki

Data publikacji : 2010-05-30

Tom 55 Nr 5 (2010)

Synteza oligowęglanodioli z "zielonego monomeru" - węglanu dimetylu - jako segmentów giętkich w elastomerach poli(uretano-mocznikowych)

K. Tomczyk P. G. Parzuchowski J. Kozakiewicz J. Przybylski G. Rokicki

Abstrakt

Przedstawiono wyniki badań dwustopniowego procesu wytwarzania oligowęglanodioli z wykorzystaniem "zielonego monomeru" jakim jest węglan dimetylu (DMC). Na pierwszym etapie otrzymano bis(metylowęglan)alkilenu (1h lub 1d) (schemat B, tabela 1, rys. 1), który następnie poddano polikondensacji z odpowiednim diolem [1,6-heksanodiolem (h) lub 1,10-dekanodiolem (d)] użytym w założonych stosunku molowym (schemat C, tabela 2, rys. 2). Zastosowanie w tej syntezie 1,4-dioksanu jako rozpuszczalnika ogranicza odparowywanie diolu lub małocząsteczkowych oligomerów, ułatwia usuwanie resztek metanolu i sprzyja obustronnemu przereagowaniu końcowych grup metylowęglanowych. Wykazano, że za pomocą tej metody można otrzymać oligowęglanodiole o założonych ciężarach cząsteczkowych (rys. 3), bez wiązań eterowych w makrocząsteczce oraz zawierających wyłącznie hydroksylowe grupy końcowe. Wykazano, że opisane oligomerole można z powodzeniem zastosować do otrzymywania elastomerów poli(uretano-mocznikowych) (rys. 4). Uzyskane elastomery z udziałem oligowęglanodioli o ciężarach cząsteczkowych od 1700 do 2700 charakteryzowały się bardzo dobrymi właściwościami mechanicznymi (tabela 3).

Słowa kluczowe

oligowęglanodiole ; węglan dimetylu ; poli(uretanomoczniki) ; zielony monomer oligocarbonate diols ; dimethyl carbonate ; poly(urethane-urea)s ; "green monomer"

Podobne artykuły

M. Łapkowski, M. Jadamiec, D. L. Officer, P. Wagner, A. Stolarczyk, K. C. Gordon, W. W. Sułkowski, M. Bartoszek, Badania właściwości elektrochemicznych i spektroelektrochemicznych (UV-Vis, EPR) pochodnych trimeru tiofenu podstawionych grupą fenylowinylową , Polimery: Tom 54 Nr 3 (2009)
E. Wiśniewska, B. Pabin-Szafko, Polimeryzacja akrylonitrylu w obecności funkcyjnego inicjatora azowego - propionianu 2,2'-azobis[2-metylo-?-hydroksy-oligo(oksyetylenowego)] , Polimery: Tom 53 Nr 1 (2008)
D. Wilson-Polit, A. Orzechowski, I. Grzywa-Niksińska, E. Grzywa, V. Izmailova, A. Oganesyan, I. Gritskova, Homo- i kopolimeryzacja styrenu, inicjowana nadsiarczanem potasu bez użycia emulgatora, przebiegająca w warunkach statycznych. Cz. I. Homopolimeryzacja styrenu , Polimery: Tom 45 Nr 6 (2000)
Fatima Hekmat Assal, Ameen Hadi Mohammed, Synteza i charakterystyka hydrożelu na bazie polihydroksybenzylometakrylanu-co-akrylamidu jako układu dostarczania leków , Polimery: Tom 70 Nr 1 (2025)
J. Szafko, B. Pabin-Szafko, Efekt solwatacji w termicznym rozkładzie 2,2'-azoizobutyronitrylu. Szybkość inicjowania polimeryzacji metakrylanu metylu w N,N-dimetyloformamidzie , Polimery: Tom 47 Nr 11-12 (2002)
E. Wiśniewska, B. Pabin-Szafko, Azowe inicjatory funkcyjne - rozpad termiczny w mieszaninach akrylonitryl/N,N-dimetyloformamid , Polimery: Tom 52 Nr 7-8 (2007)
H. Galina, Teoretyczny model polimeryzacji hiperrozgałęzionej z udziałem monomeru typu ABf. Część I. Stopień rozgałęzienia , Polimery: Tom 48 Nr 9 (2003)
J. Szafko, B. Pabin-Szafko, Efekt solwatacji w termicznym rozkładzie 2,2'-azoizobutyronitrylu w mieszaninach akrolonitryl/metakrylan metylu w rozcieńczonych roztworach N,N-dimetyloformamidu , Polimery: Tom 46 Nr 2 (2001)
H. Galina, M. Walczak, Teoretyczny model polimeryzacji hiperrozgałęzionej. Cz. 2, Średni stopień polimeryzacji i wskaźnik polidyspersyjności , Polimery: Tom 50 Nr 10 (2005)
E. Andrzejewska, A. Dembna, Kinetyka fotopolimeryzacji i oddziaływania międzycząsteczkowe w układach metakrylan-imidazoliowa ciecz jonowa , Polimery: Tom 59 Nr 6 (2014)

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 > >>

Możesz również Rozpocznij zaawansowane wyszukiwanie podobieństw dla tego artykułu.

Szczegóły

Bibliografia

Wskaźniki

Autorzy

Pobierz pliki

PDF (English)

Zasady cytowania

Tomczyk, K., Parzuchowski, P. G., Kozakiewicz, J., Przybylski, J., & Rokicki, G. (2010). Synteza oligowęglanodioli z "zielonego monomeru" - węglanu dimetylu - jako segmentów giętkich w elastomerach poli(uretano-mocznikowych). Polimery, 55(5), 366–372. Pobrano z https://ichp.vot.pl/index.php/p/article/view/1017

Bibliografia

Lelah M. D., Cooper S. L.: “Polyurethanes in Medicine”, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1986.

2. Mathur A. B., Collier T. O., Kao W. J., Wiggins M., Schubert M. A., Hiltner A., Anderson J. M.: J. Biomed. Mater. Res. 1997, 36, 246.

3. Pawłowski P., Rokicki G.: Polymer 2004, 45, 3125.

4. Datta J., Pniewska K.: Polimery 2008, 53, 27.

5. Datta J., Leszkowski K.: Polimery, 2008, 53, 115.

6. Resiak I., Rokicki G.: Polimery 2000, 45, 592.

7. Rokicki G., Piotrowska A., Kowalczyk T., Kozakiewicz J.: Polimery 2001, 46, 483.

8. Stokes K.: J. Biomater. Appl. 1988, 3, 248.

9. Schnell H.: “Chemistry and Physics of Polycarbonates”, Wiley, New York 1964, p. 9.

10. Srivastava R., Srinivas D., Ratnasamy P.: Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4213.

11. Kuran W., Listoś T.: Polimery 1992, 37, 15.

12. Ubaghs L., Fricke N., Keul H., Höcker H.: Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 517.

13. Rokicki G., Kowalczyk T.: Polimery 1998, 43, 407.

14. Kricheldorf H. R., Jenssen J.: J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 1989, 26, 631.

15. Harris R. F.: J. Appl. Polym. Sci. 1989, 38, 463.

16. Rokicki G.: Progr. Polym. Sci. 2000, 25, 259.

17. Pokharkar V., Sivaram S.: Polymer 1995, 36, 4851.

18. Li F., Wang Y., Xue W., Zhao X.: J. Chem. Technol. Biotechnol. 2009, 84, 48.

19. Pol pat., P - 387 300 (2009).

20. Pawłowski P., Szymański A., Kozakiewicz J., Przybylski J., Rokicki G.: Polym. J. 2005, 37, 742.

Google Scholar

Cytowania w Google Scholar

Statystyki

Total abstract views : 0

PDF Downloads : 0

K. Tomczyk polimery@ichp.pl

P. G. Parzuchowski

J. Kozakiewicz

J. Przybylski

G. Rokicki