Synthesis of macrocyclic and linear oligomers of methyl a-D-mannopyranoside

J. Maślińska-Solich; S. Kukowka

Data publikacji : 2022-09-01

Tom 50 Nr 9 (2005)

Synteza makrocyklicznych i liniowych oligomerów metylo-a-D-mannopiranozydu

J. Maślińska-Solich S. Kukowka

Abstrakt

Otrzymano poliacetale o strukturze makrocyklicznej [1+1] [wzór (IIIa)] i [2+2] [wzór (IIIb)] oraz liniowe oligomery [wzór (IV)] w wyniku polikondensacji metylo-a-D-mannopiranozydu [wzór (I)] i dialdehydu - 1,x-bis(2-formylofenoksy)alkanu [wzór (II), gdzie x = 4, 5, 6, 8, 9, 10 i 12] katalizowanej kwasami (schemat A). Przedstawiono mechanizm tworzenia się cyklicznych acetali w reakcji katalizowanej kwasem (schemat B). Produkty polikondensacji charakteryzowano metodami 1H i 13C NMR (rys. 1 i 2, tabela 1) oraz ESI-MS (rys. 5). Zbadano wpływ budowy dialdehydu (rys. 3), rodzaju katalizatora (tabela 2), stosunku molowego dialdehyd:katalizator (rys. 4) oraz czasu reakcji (rys. 6) na wydajność tworzenia się związków makrocyklicznych w procesie polikondensacji. Największą wydajność makrocykli (>70 %) uzyskano w polikondensacji (I) z (II) o x = 4 lub 5. Najmniejszą zawartością makrocykli (2,2 %) dla (II) o x = 8 charakteryzował się poliacetal otrzymany w obecności wymieniacza jonowego "AmberlystŽ 15". Korzystny stosunek (II):p-TsOH wynosi 2:1, w takich warunkach wydajność makrocykli osiąga wartość ok. 60 %, dla (II) o x = 8. Zaobserwowano wzrost wydajności tworzenia makrocyli w ciągu 12 h; dalsze przedłużanie prowadzenia procesu nie powodowało zmian wartości wydajności.

Słowa kluczowe

metylo-a-D-mannopiranozyd ; dialdehyd ; polikondensacja ; katalizator ; poliacetale ; makrocykle ; struktura ; wydajność tworzenia makrocykli polycondensation ; polyacetals ; macrocycles ; methyl a-D-mannopyranoside

Szczegóły

Bibliografia

Wskaźniki

Autorzy

Pobierz pliki

PDF (English)

Zasady cytowania

Maślińska-Solich, J., & Kukowka, S. (2022). Synteza makrocyklicznych i liniowych oligomerów metylo-a-D-mannopiranozydu. Polimery, 50(9), 651–656. Pobrano z https://ichp.vot.pl/index.php/p/article/view/1672

Bibliografia

Lehn J. M., Atwood J. L., Davies J. E. D., MacNicol D., Vógtle F.: "Comprehensive Supromolecular Chemistry", OUP Oxford 1996.

2. Ruggli P.: Liebigs Ann. Chem. 1912,392,92.

3. Ziegler K.: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1934, 67A, 139.

4. Kricheldorf H. R., Rabenstein M., Maskos M., Schmidt M.: Macromolecules 2001, 34, 713 and refrences cited therein.

5. "Collected papers of W. H. Carothers on Polymerizaton" (Eds. Mark H., Whitby G. S.), Interscience New York 1940.

6. Flory P. J.: Chem. Rev. 1946, 39, 137.

7. Flory P. J.: "PrincipIe of Polymer Chemistry", Cornell University Press Ithaca 1953.

8. Jacobsen H. Stockmayer W. H.: J. Chem. Phys. 195 18,1600.

9. Pedersen C. J: J. Inclusion Phenom. 198B, 6, 337.

10. Hakomori S.: Pure Appl. Chem. 1991,63,473.

11. Maślińska-Solich J.: Macromol. Biosci. 2001, l, 312.

12. Maślińska-Solich J., Kuźnik N., Kubicki M., Kukovka S.: Chem. Commun. 2002, 9, 9B4.

13. Maślińska-Solich J., Kukowka S.: Macromol. Biosci 2004,4,421.

14. Maślińska-Solich J., Kukowka S.: Macromol. Symp 2004,210,67.

15. Maślińska-Solich J., Gibas E., Kukowka S.: Polimery 2005,50, nr 7-8.

16. Jiang J, Compere E. 1.: Synthetic Commun. 1998,2, 1041.

17. Adamus G., Kowalczuk M.: Polimery 2001, 48,501.

Google Scholar

Cytowania w Google Scholar

Statystyki

Total abstract views : 0

PDF Downloads : 0

J. Maślińska-Solich Jolanta.Maslinska@polsl.pl

Afiliacja
Silesian University of Technology, Department of Physical Chemistry and Technology of Polymers, ul. M. Strzody, 44-100 Gliwice, Poland

S. Kukowka

Afiliacja
Silesian University of Technology, Department of Physical Chemistry and Technology of Polymers, ul. M. Strzody, 44-100 Gliwice, Poland