Polimery uwalniające tlenek azotu(II)

B. Parzuchowska; P. Parzuchowski

doi:10.14314/polimery.2014.106

Data publikacji : 2014-02-28

Tom 59 Nr 2 (2014)

Polimery uwalniające tlenek azotu(II)

B. Parzuchowska P. Parzuchowski

DOI: https://doi.org/10.14314/polimery.2014.106

Abstrakt

Artykuł stanowi przegląd literaturowy dotyczący materiałów polimerowych zdolnych do generowania tlenku azotu(II). Tlenek azotu (NO) w organizmie pełni, m.in. funkcje ochronne, regulujące i sygnalizacyjne, bierze udział w regulacji ciśnienia krwi, procesach krzepnięcia, neurotransmisji i odpowiedzi immunologicznej. Omówiono zagadnienia związane z chemicznym wiązaniem cząsteczek donorów NO — diolanów diazoniowych — z łańcuchami polimerowymi lub cząstkami wypełniaczy. Podano podstawowe informacje na temat syntezy, właściwości oraz metod badania diolanów diazoniowych. Omówiono procesy modyfikacji polegające na wprowadzeniu donorów tlenku azotu do polimerów powszechnie uznawanych za biokompatybilne, takich jak: polisiloksany, poliuretany, poliakrylany, poli(chlorek winylu). Najlepsze wyniki otrzymano w przypadku mało polarnych polimerów, takich jak: polisiloksany, modyfikowana krzemionka oraz polimery akrylowe, zdolnych do generowania kilku µmoli NO na mg materiału. Największe ilości tlenku azotu uwalniają układy obejmujące polimery mało polarne modyfikowane diolanami diazoniowymi typu anionowego, a generowanie diolanów diazoniowych typu jonów obojnaczych nie daje zadawalających efektów. Niektóre z opisanych układów polimerowych były zdolne do generowania tlenku azotu w ilościach tylko kilku-kilkunastu nmol/mg. Efektywny strumień NO generowany przez układy biologiczne jest jednak tak mały, że nawet tak słabe donory tlenku azotu mogą znaleźć dalsze zastosowania.

Słowa kluczowe

tlenek azotu (II) ; polimery ; diolany diazoniowe nitric oxide (II) ; polymers ; diazeniumdiolates

Szczegóły

Bibliografia

Wskaźniki

Autorzy

Pobierz pliki

PDF

Zasady cytowania

Parzuchowska, B., & Parzuchowski, P. (2014). Polimery uwalniające tlenek azotu(II). Polimery, 59(2), 106–119. https://doi.org/10.14314/polimery.2014.106

Bibliografia

Saavedra J. E., Keefer L. K.: J. Chem. Educ. 2002, 79, 1427.

[2] Palmer R. M. J., Ferrige A. G., Moncada S.: Nature 1987, 327, 524.

[3] Marletta M. A., Yoon P. S., Iyengar R., Leaf C. D.,Wishnok J. S.: Biochemistry 1988, 27, 8706.

[4] Garthwaite J., Charles S. L., Chess-Williams R.: Nature 1988, 336, 385.

[5] www.nitricoxide.org

[6] www.nobelprize.org

[7] Tannenbaum S. R., Wishnok J. S., Leaf C. D.: Am. J. Clin. Nutr. 1991, 53, 247S.

[8] Schmidt H. H. H. W., Kelm M.: w „Methods in Nitric Oxide Research” (red. Feelisch M., Stamler J. S.), John Wiley, Chichester 1996, str. 491.

[9] Batchelor M. M.: „Synthesis and characterization of nitric oxide releasing agents/polymers for biomedical applications”, rozprawa doktorska, University of Michigan, USA 2004.

[10] Parzuchowski P. G.: Niepublikowane prace własne.

[11] Wan A., Gao Q., Li H.: J. Mater. Sci.: Mater. Med. 2009, 20, 321.

[12] Wu Y., Zhou Z., Meyerhoff M. E.: J. Biomed. Mater. Res. 2007, 81A, 956.

[13] Vaughn M. W., Kuo L., Liao J. C.: Am. J. Physiol. 1998, 247, H1705.

[14] Radomski M. W., Palmer R. M. J., Moncada S.: Biochem. Biophy. Res. Comm. 1987, 148, 1482.

[15] Mowery K. A., Schoenfisch M. H., Saavedra J. E., Keefer L. K., Meyerhoff M. E.: Biomaterials 2000, 21, 9.

[16] Zhang H., Annich G. M., Miskulin J., Osterholzer K., Merz S. I., Bartlett R. H., Meyerhoff M. E.: Biomaterials 2002, 23, 1485.

[17] Zhang H., Annich G. M., Miskulin J., Stankiewicz K., Osterholzer K., Merz S. I., Bartlett R. H., Meyerhoff M. E.: J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5015.

[18] Shin J. H., Metzger S. K., Schoenfisch M. H.: J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4612.

[19] Reynolds M. M., Hrabie J. A., Oh B. K., Politis J. K., Citro M. L., Keefer L. K., Meyerhoff M. E.: Biomacromolecules 2006, 7, 987.

[20] Reynolds M. M., Saavedra J. E., Showalter B. M., Valdez C. A., Shanklin A. P., Oh B. K., Keefer L. K., Meyerhoff M. E.: J. Mater. Chem. 2010, 20, 3107.

[21] Parzuchowski P. G., Frost M. C., Meyerhoff M. E.: J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12 182.

[22] Zhou Z., Meyerhoff M. E.: Biomacromolecules 2005, 6, 780.

[23] Duan S., Cai S., Yang Q., Forrest M. L.: Biomaterials 2012, 33, 3243.

[24] Duan S., Cai S., Xie Y., Bagby T., Ren S., Forrest M. L.: J. Polym. Sci., Part A 2012, 50, 2715.

[25] McMurtry V., Saavedra J. E., Nieves-Alicea R., Simeone A. M., Keefer L. K., Tari A. M.: Int. J. Oncol. 2011, 38, 963.

[26] Riganti C., Miraglia E., Viarisio D., Costamagna C., Pescarmona G., Ghigo D., Bosia A.: Cancer Res. 2005, 65, 516.

[27] Maciag A. E., Chakrapani H., Saavedra J. E., Morris N. L., Holland R. J., Kosak K. M., Shami P. J., Anderson L. M., Keefer L. K.: J. Pharmacol. Exp. Ther. 2011, 336, 313.

[28] Kou Y., Wan A.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2337.

[29] Farsani R. E., Raissi S., Shokuhfar A., Sedghi A.: Proc. World Acad. Sci. Eng. Technol. 2009, 38, 434.

[30] Pat. USA 7 968 664 (2011).

[31] DeRosa F., Kibbe M. R., Najjar S. F., Citro M. L., Keefer L. K., Hrabie J. A.: J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3786.

[32] Lowe A., DengW., Smith D.W., Balkus K. J.: Macromolecules 2012, 45, 5894.

[33] DengW., Lobovsky A., Iacono S. T.,Wu T., Tomar N., Budy S. M., Long T., HoffmanW. P., Smith D.W. Jr.: Polymer 2011, 52, 622.

[34] Zhao H., Serrano M. C., Popowich D. A., Kibbe M. R., Ameer G. A.: J. Biomed. Mater. Res. A 2010, 93A, 356.

[35] Gierke G. E., Nielsen M., Frost M. C.: Sci. Technol. Adv.Mater. 2011, 12, 055007.

[36] Damodaran V. B., Joslin J. M., Wold K. A., Lantvit S. M., Reynolds M. M.: J. Mater. Chem. 2012, 22, 5990.

[37] Wold K. A., Damodaran V. B., Suazo L. A., Bowen R. A., Reynolds M. M.: Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 3022.

[38] Jourd’heuil D., Hallén K., Feelish M., Grisham M. B.: Free Radical Biol. Med. 2000, 28, 409.

[39] Dicks A. P., Swift H. R., Williams D. L. H., Butler A. R., Al-Sadoni H. H., Cox B. G. J.: Chem. Soc. Perkin. Trans.-2 1996, 4, 481.

[40] Holmes A. J., Williams D. L. H. J.: Chem. Soc. Perkin. Trans.-2 2000, 8, 1639.

[41] Singh R. J., Hogg N., Joseph J., Kalyanaraman B.: J. Biol. Chem. 1996, 271, 18 596.

[42] Damodaran V. B., Reynolds M. M.: J. Mater. Chem. 2011, 21, 5870.

[43] Zhao H., Feng Y., Guo J.: J. Appl. Pol. Sci. 2011, 122, 1712.

Remove [1] Saavedra J. E., Keefer L. K.: J. Chem. Educ. 2002, 79, 1427.

[2] Palmer R. M. J., Ferrige A. G., Moncada S.: Nature 1987, 327, 524.

[3] Marletta M. A., Yoon P. S., Iyengar R., Leaf C. D.,Wishnok J. S.: Biochemistry 1988, 27, 8706.

[4] Garthwaite J., Charles S. L., Chess-Williams R.: Nature 1988, 336, 385.

[5] www.nitricoxide.org

[6] www.nobelprize.org

[7] Tannenbaum S. R., Wishnok J. S., Leaf C. D.: Am. J. Clin. Nutr. 1991, 53, 247S.

[8] Schmidt H. H. H. W., Kelm M.: w „Methods in Nitric Oxide Research” (red. Feelisch M., Stamler J. S.), John Wiley, Chichester 1996, str. 491.

[9] Batchelor M. M.: „Synthesis and characterization of nitric oxide releasing agents/polymers for biomedical applications”, rozprawa doktorska, University of Michigan, USA 2004.

[10] Parzuchowski P. G.: Niepublikowane prace własne.

[11] Wan A., Gao Q., Li H.: J. Mater. Sci.: Mater. Med. 2009, 20, 321.

[12] Wu Y., Zhou Z., Meyerhoff M. E.: J. Biomed. Mater. Res. 2007, 81A, 956.

[13] Vaughn M. W., Kuo L., Liao J. C.: Am. J. Physiol. 1998, 247, H1705.

[14] Radomski M. W., Palmer R. M. J., Moncada S.: Biochem. Biophy. Res. Comm. 1987, 148, 1482.

[15] Mowery K. A., Schoenfisch M. H., Saavedra J. E., Keefer L. K., Meyerhoff M. E.: Biomaterials 2000, 21, 9.

[16] Zhang H., Annich G. M., Miskulin J., Osterholzer K., Merz S. I., Bartlett R. H., Meyerhoff M. E.: Biomaterials 2002, 23, 1485.

[17] Zhang H., Annich G. M., Miskulin J., Stankiewicz K., Osterholzer K., Merz S. I., Bartlett R. H., Meyerhoff M. E.: J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5015.

[18] Shin J. H., Metzger S. K., Schoenfisch M. H.: J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4612.

[19] Reynolds M. M., Hrabie J. A., Oh B. K., Politis J. K., Citro M. L., Keefer L. K., Meyerhoff M. E.: Biomacromolecules 2006, 7, 987.

[20] Reynolds M. M., Saavedra J. E., Showalter B. M., Valdez C. A., Shanklin A. P., Oh B. K., Keefer L. K., Meyerhoff M. E.: J. Mater. Chem. 2010, 20, 3107.

[21] Parzuchowski P. G., Frost M. C., Meyerhoff M. E.: J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12 182.

[22] Zhou Z., Meyerhoff M. E.: Biomacromolecules 2005, 6, 780.

[23] Duan S., Cai S., Yang Q., Forrest M. L.: Biomaterials 2012, 33, 3243.

[24] Duan S., Cai S., Xie Y., Bagby T., Ren S., Forrest M. L.: J. Polym. Sci., Part A 2012, 50, 2715.

[25] McMurtry V., Saavedra J. E., Nieves-Alicea R., Simeone A. M., Keefer L. K., Tari A. M.: Int. J. Oncol. 2011, 38, 963.

[26] Riganti C., Miraglia E., Viarisio D., Costamagna C., Pescarmona G., Ghigo D., Bosia A.: Cancer Res. 2005, 65, 516.

[27] Maciag A. E., Chakrapani H., Saavedra J. E., Morris N. L., Holland R. J., Kosak K. M., Shami P. J., Anderson L. M., Keefer L. K.: J. Pharmacol. Exp. Ther. 2011, 336, 313.

[28] Kou Y., Wan A.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2337.

[29] Farsani R. E., Raissi S., Shokuhfar A., Sedghi A.: Proc. World Acad. Sci. Eng. Technol. 2009, 38, 434.

[30] Pat. USA 7 968 664 (2011).

[31] DeRosa F., Kibbe M. R., Najjar S. F., Citro M. L., Keefer L. K., Hrabie J. A.: J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3786.

[32] Lowe A., DengW., Smith D.W., Balkus K. J.: Macromolecules 2012, 45, 5894.

[33] DengW., Lobovsky A., Iacono S. T.,Wu T., Tomar N., Budy S. M., Long T., HoffmanW. P., Smith D.W. Jr.: Polymer 2011, 52, 622.

[34] Zhao H., Serrano M. C., Popowich D. A., Kibbe M. R., Ameer G. A.: J. Biomed. Mater. Res. A 2010, 93A, 356.

[35] Gierke G. E., Nielsen M., Frost M. C.: Sci. Technol. Adv.Mater. 2011, 12, 055007.

[36] Damodaran V. B., Joslin J. M., Wold K. A., Lantvit S. M., Reynolds M. M.: J. Mater. Chem. 2012, 22, 5990.

[37] Wold K. A., Damodaran V. B., Suazo L. A., Bowen R. A., Reynolds M. M.: Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 3022.

[38] Jourd’heuil D., Hallén K., Feelish M., Grisham M. B.: Free Radical Biol. Med. 2000, 28, 409.

[39] Dicks A. P., Swift H. R., Williams D. L. H., Butler A. R., Al-Sadoni H. H., Cox B. G. J.: Chem. Soc. Perkin. Trans.-2 1996, 4, 481.

[40] Holmes A. J., Williams D. L. H. J.: Chem. Soc. Perkin. Trans.-2 2000, 8, 1639.

[41] Singh R. J., Hogg N., Joseph J., Kalyanaraman B.: J. Biol. Chem. 1996, 271, 18 596.

[42] Damodaran V. B., Reynolds M. M.: J. Mater. Chem. 2011, 21, 5870.

[43] Zhao H., Feng Y., Guo J.: J. Appl. Pol. Sci. 2011, 122, 1712.

Google Scholar

Wskaźniki altmetryczne

Cytowania w Google Scholar

Statystyki

Total abstract views : 0

PDF Downloads : 0

B. Parzuchowska polimery@ichp.pl

Afiliacja
Katedra i Klinika Chorób Wewnęrznych, Nadciśnienia Tętniczego i Angiologii, Samodzielny Publiczny Centralny Szpital Kliniczny, ul. Banacha 1a, 02-097 Warszawa

P. Parzuchowski

Afiliacja
Katedra Chemii i Technologii Polimerów, Wydział Chemiczny, Politechnika Warszawska, ul. Noakowskiego 3, 00-664 Warszawa