Synthesis and characterization of new poly(azomethine-urethane) and polyphenol derivatives obtained from 3,4-dihydroxy benzaldehyde and hexamethylene diisocyanate

I. Kaya; M. Kamaci

Data publikacji : 2011-10-30

Tom 56 Nr 10 (2011)

Synteza i charakterystyka nowych pochodnych poli(azometino-uretanu) i polifenoli otrzymanych z 3,4-dihydroksybenzaldehydu i diizocyjanianu heksametylenu

I. Kaya M. Kamaci

Abstrakt

Poli(azometino-uretany) (PAMU) zawierające ugrupowania azometinowe syntezowano w trzech etapach. Pierwszy etap to reakcja kopolimeryzacji 3,4-dihydroksybenzaldehydu z diizocyjanianem heksametylenu (HDI) w atmosferze argonu, w której otrzymuje się poliuretan (PUR). W reakcji kopolimeryzacji szczepionej PUR z aminofenolem (2-aminofenolem, 3-aminofenolem lub 4-aminofenolem) stanowiącej drugi etap powstają PAMU, które następnie są przekształcane do odpowiednich pochodnych polifenolu w procesie polikondensacji utleniającej (schemat A). Strukturę otrzymanych związków potwierdzono metodami FT-IR, UV-vis, 1H NMR i 13C NMR (rys. 1—6). Za pomocą chromatografii żelowej (SEC) określano również parametry rozkładu ciężaru cząsteczkowego (tabela 3). Scharakteryzowano także rozpuszczalność zsyntetyzowanych związków w szeregu wybranych rozpuszczalników oraz zbadano ich stabilność termiczną metodami TGA, DTA i DSC (rys. 9, tabele 5 i 6). Przeprowadzono badania fluorescencji roztworów otrzymanych polimerów w dimetyloformamidzie, co umożliwiło wyznaczenie optymalnego stężenia tych roztworów pozwalające na uzyskanie maksymalnej intensywności fluorescencji (tabela 4).

Słowa kluczowe

poli(azometino-uretan) ; polikondensacja utleniająca ; degradacja termiczna ; analiza termiczna ; diizocyjanian heksametylenu poly(azomethine-urethane) ; oxidative polycondensation ; thermal degradation ; thermal analysis ; hexamethylene diisocyanate

Szczegóły

Bibliografia

Wskaźniki

Autorzy

Pobierz pliki

PDF (English)

Zasady cytowania

Kaya, I., & Kamaci, M. (2011). Synteza i charakterystyka nowych pochodnych poli(azometino-uretanu) i polifenoli otrzymanych z 3,4-dihydroksybenzaldehydu i diizocyjanianu heksametylenu. Polimery, 56(10), 721–733. Pobrano z https://ichp.vot.pl/index.php/p/article/view/962

Bibliografia

Gary T. H.: Int. Biodeterior. Biodegrad. 2002, 49, 245.

2. Masiulanis B., Zielinski R.: J. Appl. Polym. Sci. 1985, 30, 2731.

3. Rogulska M., Kultys A., Pikus S.: J. Appl. Polym. Sci. 2008, 110, 1677.

4. Oprea S.: J. Elastomers Plast. 2010, 42, 163.

5. Barbeau P., Gerard J. F., Magny B., Pascault J. P.: J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2000, 38, 2750.

6. Hourston D. J., Williams G., Satguru R., Padget J. D., Pears D.: J. Appl. Polym. Sci. 1997, 66, 2035.

7. Lee Y. M., Lee J. C., Kim B. K.: Polymer 1994, 35, 1095.

8. Janik H., Balas A.: Polimery 2009, 54, 195.

9. Suh S. C., Shim S. C.: Synth. Met. 2000, 114, 91.

10. Bilici A., Kaya İ., Yıldırım M., Doğan F.: J. Mol. Catal. B: Enzym. 2010, 64, 89.

11. Bilici A., Kaya İ., Dogan F.: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 2977.

12. Ezerskis Z., Jusys Z.: J. Appl. Electrochem. 2002, 32, 543.

13. Mart H.: Des. Monomers Polym. 2006, 9, 551.

14. Kaya İ., Yıldırım M.: J. Appl. Polym. Sci. 2008, 110, 539.

15. Yang C. J., Jenekhe S. A.: Chem. Mater. 1994, 6, 196.

16. Yen H. J., Liou G. S.: Org. Electron. 2010, 11, 299.

17. Ravikumar L., Prasad M. B., Vasanthi B. J., Gopalakrishnan K., Rajeshkumar J., Sengodan V.: Mater. Chem. Phys. 2009, 115, 632.

18. Issam A. M., Ismail J.: Des. Monomers Polym. 2006, 9, 237.

19. Buruiana E. C., Olaru M., Simionescu B. C.: Eur. Polym. J. 2002, 38, 1079.

20. Tang J. C., Chang T. C.: Eur. Polym. J. 1994, 30, 1059.

21. Tamareselvy K., Venkatarao K., Kothandaraman H.: Macromol. Chem. Phys. 1990, 191, 1231.

22. Kaya İ., Koça S.: Polymer 2004, 45, 1743.

23. Kaya İ., Yıldırım M.: Synthetic Met. 2009, 159, 1572.

24. Issam A. M., Ismail J.: J. Appl. Polym. Sci. 2006, 100, 1198.

25. Kaya İ., Yıldırım M., Avcı A.: Synthetic Met. 2010, 160, 911.

26. Kaya İ., Bilici A.: Synthetic Met. 2006, 156, 736.

27. Reddy K. R., Raghu A. V., Jeong H. M.: Polym. Bull. 2008, 60, 609.

28. http://www.iss.com/resources/spectra.html

29. Kaya İ., Bilici A.: J. Macromol. Sci. A 2006, 43, 719.

30. Lee H. K., Ko S. W.: J. Appl. Polym. Sci. 1993, 50, 1269.

31. Grassie N., Mendoza G. A. P.: Polym. Degrad. Stabil. 1985, 11, 359.

32. Day M., Cooney J. D., MacKinnon M.: Polym. Degrad. Stabil. 1995, 48, 341.

33. Zhang Y., Shang S., Zhang X., Wang D., Hourston D. J.: J. Appl. Polym. Sci. 1995, 58, 1803.

34. Lu M. G., Lee J. Y., Shim M. J., Kim S. W.: J. Appl. Polym. Sci. 2002, 85, 2552.

35. Chuang F. S.: Polym. Degrad. Stabil. 2007, 92, 1393.

36. Chattopadhyay D. K., Webster D. C.: Prog. Polym. Sci. 2009, 34, 1068.

37. Kim I. H., Shin J. S., Cheong I. W., Kim J. I., Kim J. H.: Colloids Surf. A 2002, 207, 169.

Google Scholar

Cytowania w Google Scholar

Statystyki

Total abstract views : 0

PDF Downloads : 0